在《儒林外史》中的丧葬礼描写中几乎都离不开“山向风水”说，作者对待风水堪舆也有自己独特的见解。明清两代社会上流行“有惑于风水、停枢多年，不行安葬”的现象。在书中有多处描写有所体现:第四回，范进对张静斋说道因今年山向不利，只好来年秋举行母亲的安葬仪式;第六回，严监生去世后，赵氏因惧怕严贡生，特意派人询问“二爷几时开丧?又不知今年山向可利，祖莹里可以葬的还是要寻地”等语。第四十四回借人物武正之口讲述了施御史兄弟为了发科第不断找风水先生迁葬太夫人的坟，借余特之口也透露安徽风水之说盛行的状况:“敝邑最重这一件事。人家因寻地艰难，每每耽误着先人不能就葬。我们那边也极喜讲究的迁葬”。小说中第45回对余敷和余殷给人看坟地的惑于风水的现象做了详尽的描写。
书中在丧葬里描写中涉及如此多的风水描写，可见作者对风水是有自己的看法，为体会书中的风水描写我们先来了解一下风水理论。风水，又称“堪舆”，是中国先民对生存及死后“栖息”环境条件的选择。直到汉代以后，我国古代的风水文化才由注重阳宅的环境选择到注重阴宅即坟墓的选择，到后汉时，墓地风水日益兴盛。我国的风水观主要受“灵魂不死、天人合一”观和“天人感应、阴阳五行互补”观的思想影响，因此在人死后就非常注重墓地的选择，看风水也就成为我国传统丧葬礼俗中必不可少的一项风俗。但是，至今我们尚不能给风水文化做出彻底的科学的解释，不能完全揭开其神秘的面纱，因而历来对此就争论颇多，“褒之者奉若神明，认为超出凡人世界，玄虚的失去了现实的根基，而贬之者则视为腐朽，认为是迷信的表现，避之唯恐不及。这两种极端的看法是不可取的，我们应当辩证的来看待风水文化，既要肯定其合理的成分，也要坚决批判抵制惑于风水的迷信思想。
《葬经》对“风水”一词做了经典的概括定义:“气行乎地中，其行也，因地之势;其聚也，因势之止。丘垅之骨，冈阜之支，气之所随。经曰:气乘风则散，界水则止。古人聚之使不散，行之使有止，故谓之风水。风水之法，得水为上，藏风次之。虽然历来对该书争论颇多，但把它奉为风水界的经典代表是没有异议的。由此可见，风水作为一种文化构成，是适应着人类生存、发展的生理、心理而产生和发展的。从建筑规划或者埋葬地点的选择等角度看，堪舆术无可厚非，确实有其合理之处。但是，后来风水在发展的过程中，由于科学水平的局限，人们更注重风水中有关吉凶祸福的思想，加上历代封建帝王都十分重视墓穴的选择，更助长了风水理论中迷信色彩的流行。更有甚至，一些风水家为获取更大的利益，鼓吹宣扬墓地风水的好坏关系到家族的盛衰与子孙的祸福，与功名富贵挂钩，这无疑对迷信风水起了推波助澜的作用。这显然是十分荒谬的，历代许多有识之士都对此进行质疑与反对，如司马光就在《书仪·丧仪三》中激烈的反驳“殡葬实能致人祸福”的歪理邪说。北宋理学家张载也说过“葬法有风水山岗，此全无义理，不足取。”惑于风水的迷信行为对社会的危害有目共睹，如久殡不葬、多次改葬、争购吉地、争夺风水等等，够成了社会的不稳定因素。这在《儒林外史》有关的丧葬礼俗描写中有不同程度涉及。
北宋的著名理学家程颐对风水提出自己的看法，他首先抨击选择墓地“专以利后为虑”、“不以奉先为计”，但可以选择墓地，选择的目的不是为了吉凶祸福、不是为了功名富贵，而是在于避免“五患”，即“异日不为道路、不为城郭、不为沟池、不为贵室所夺、不为耕犁所及。这与吴敬梓的看法相近，作者在《儒林外史》中借书中人物迟衡山之口表达了自己的意见:“只要地下干暖，无风无蚁，得安先人，足矣。”而对那些把风水与“发富贵、中科甲”相关联的荒诞不稽的迷信行为予以痛斥和批判。